李白与金陵的渊源深如桃花潭水，可以说他一生行程的目的地主要是围绕着长安和金陵两地，一处政治天堂，想入而难入，一处失意地府，苦旅之后的暂栖所。李白的干云豪气在自身和国家的两处悲情地激宕勃发，造就了他形似奇瑰实则苦楚的辉煌诗篇。其诗尚存900余首，其中至少80余首与金陵有关。（需要说明的是，唐人指称的金陵，常为辖域包有今天南京城区的润州，润州反仆为主，遂连名字一块掠美，惟有李白笔下的金陵一贯明白无误地就是六朝建康）
自李白之后，唐人咏怀金陵的诗篇层出不穷。盛唐的终结，中原的战乱，无法不让人联想到数百年前的江左偏安。止不尽的感伤面对金陵残迹变得肆意蔓延。李白的身影正是这一时代的标志。
李白初出茅庐之时，就开始壮游天下，这在唐时文人尚属平常，一利于开阔眼界，识天下形势，二利于博取名誉，为日后干禄、考功名建立人脉。不过，李白与另一诗圣杜甫不谋而合，都去了唐人眼中的吊古圣地──吴京江宁，似乎没有伤感之旅就不得窥朝堂之资格。此为李白孕育长安、金陵两地情结的发端。
李白"仗剑去国"的路线是顺江出蜀东下，在江陵遇见了道教茅山派的宗师司马承桢，这是对李白仙道思想的形成有重要影响的事件，为日后羁恋咫尺茅山的金陵多了一层关系。至洞庭湖，同伴病故。葬友完毕，他孤身一人来到金陵，结识不少金陵子弟，又迷恋吴姬劝酒，遂逗留良久，开元十三年（725年）夏秋至，开元十四年（726）春始渡江下扬州。李白初至金陵期间，留下不少名篇，《长干行》、《金陵城西楼月下吟》、《金陵酒肆留别》、《夜下征虏亭》大约都作于这一时期。李白此时尚有思乡之情，在《长干行》中借金陵长干商妇之口，遥想入蜀之瞿塘、巴陵。
以后，李白继续壮游，并在长安入了翰林，但是活动多年仍不得重用，开宝三载（744年）李白赐金还山，政治失意对他打击很大。经过几年徘徊，有亲友（从叔书法家李阳冰先在江宁任县尉，后又在当涂任县令，族侄僧中孚在江宁雨花台附近的高座寺出家），有吴姬，有仙丹，有美酒，有悲情的金陵再次吸引了他，这一次待的时间比较长，从开宝六载至九载（747至750年）。这一段的诗怀古居多，如《登金陵冶城西北谢安墩》、《登金陵凤凰台》等，就是寻常的送别，也要挂上几句，说明李白对金陵有了较深入的了解。"至今秦淮间，礼乐秀群英。地扇邹鲁学，诗腾颜谢名。"是他对当时金陵的评价。虽然李白的基本心情还是"长安不见使人愁"。但是，谢安的事迹给了他很大的鼓舞，他追慕其携酒挟妓的名隐之风、匡济天下的栋梁之才、能进能退的高士之度，以之为精神楷模，常相自拟，常以自励。李白酒仙之名也传于此时。可以说，长安之门从此远去，而金陵给了李白心灵的庇护和精神的寄托，支撑了诗人的傲然风骨。
天宝十三载（754年）春秋，李白又短暂的重游金陵，与江宁县令杨利物过往酬唱。李白已过不惑之年，虽有名天下，但抱国无门，使他在迷茫之中，有了总结自己的想法，他的第一个集子《李翰林集》，就在这时请同来金陵的魏颢代编，可惜未能传下。杨利物不知是否与杨国忠家族有牵连，李白对其赞美有加，很可能又是为了干禄。
风云变幻，天宝十四载（755年）安史之乱爆发，中原陷入战乱，李白牵挂在山东的家和儿子，回金陵请门人武谔去照料，不久自己也北上了。乱世百姓苦，但对于李白来说更多的是渴望建功立业，一展抱负。他期待着每一个可能的机会。次年（756年），坐镇江陵的永王李璘图谋效仿司马睿故事，东取金陵。李璘节度四道，权力很大，江淮租输皆要经过其手。自然有心更上层楼，而且蜀中消息不畅，形势不明，李璘引舟师东下，一般人不明其真意，很容易被迷惑，以为王者之师分守金陵。李璘身为大都督，有开府之权，正在庐山的李白因此被揽入其幕中。李璘过金陵时，访台城古迹、谒六朝帝陵，其意昭然，"金陵帝王州"也给了李白新的深刻的政治印象。他为幸逢明主而兴奋，一气作了十一首《永王东巡歌》，自比谢安"东山再起"，期盼以金陵为基地，"为君谈笑静胡沙"。但江南唐军已得朝廷密旨，很快将李璘围困在润州。至德二载（757）二月，李璘败死，李白的功业生涯遭遇严重挫折，以"附逆作乱"为押解浔阳（今九江）。御史中丞宋若思非常赞赏李白的才气，以罪轻为由将其释放，并辟为参谋，还向朝廷举荐。
当时经永王之变，金陵的价值一下子成为焦点，还在正月时，江宁县已升为金陵郡，二月改名江宁郡。由于朝廷尚流浪蜀中，宋若思决定上表请求迁都，此举很可能是熟稔金陵而又渴求改变时局的李白所鼓动，而宋只是前来善后的外人，无论其中过程如何，他最终让李白起草了《请都金陵表》。表中大赞"金陵旧都，地称天险。龙盘虎踞，开扃自然。六代皇居，五福斯在。雄图霸迹，隐赈由存。咽喉控带，萦错如绣。天下衣冠士庶，避地东吴，永嘉南迁，未盛于此"。李白又列数了商汤、盘庚五次迁都的历史，一开国一中兴，唐王朝迁都金陵也是"勃然中兴"之机，并非耻辱。接着李白展示了他博学纵横之术的才华，侃侃而谈定都金陵之地利和形势，"况齿革羽毛之所生，楩楠豫章之所出。元龟大贝，充牣其中；银坑铁冶，连绵相属。瞙铜陵为金穴，煮海水为盐山。以征则兵强，以守则国富。横制八极，克复两京，俗畜来苏之欢，人多徯后之望。陛下西以峨嵋为壁垒，东以沧海为沟池，守海陵之仓，猎长洲之苑，虽上林五柞，复何加焉？上皇居天帝运昌之都，储精真一之境，有虞则北闭剑阁，南扃瞿唐。蚩尤共工，五兵莫向。二圣高枕，人何忧哉？"他敦请玄宗、肃宗"朝发白帝，暮宿江陵，首尾相应，率然之举"。然而到九月，定都金陵之事尚无下文，郭子仪已收复两都。但此表显然也有效果，长安残破，史思明降而未服，江宁郡于十二月改升州，以太阳升起之州为名，寓意很深。好景不长，四年后升州军士叛附兵变的刘展，乱定之后升州被革。至晚唐，金陵之地在割据军阀的压力才重置升州，缓缓走上复兴之路。
李白虽得宋若思之青眼，但仍在乾元元年（758）被长流夜郎。赦归后，依然流落宣、润。上元二年（761）七月，他还在金陵与茅山道大师李含光之弟子殷淑过从甚密，并与当时的升州刺史王忠臣有联系。八月，李白闻李光弼出镇临淮，雄心再起，自金陵前往从军，半道病还，秋冬时赴当涂投靠从叔李阳冰，次年病故。李白最后告别金陵时，作十九韵长诗，其中有句"天夺壮士心，长吁别吴京"，似乎他已知此一别将成永诀。但金陵故老一直传说李白是在秦淮得月台醉酒，起而捞月，堕水而亡。是啊，无论诗仙还是酒仙，怎能如常人般死法。李白曾在荐表中自称"家本金陵"，无论这是哪个金陵，最后这个长期寓居的金陵才是他心中的故土吧！所以，在金陵人的眼中他又怎能不叶落归根？
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